Nació hacia el 412 a. C. en Sínope (hoy Sinop, Turquía).
Por cuestiones económicas fue desterrado de su ciudad natal, hecho que tomó con cierta ironía: «Ellos me condenan a irme y yo los condeno a quedarse.» Deambuló por Esparta, Corinto y Atenas, en esta ciudad frecuentó el cinosarges y se hizo discípulo de Antístenes que predicaba el no respetar las convenciones sociales y evitar los placeres.
Considerado como uno de los más destacados filósofos de la escuela cínica. Los cínicos tomaron como modelos a la naturaleza y los animales, los adoptaron como ejemplos de autosuficiencia y basándose en ello propusieron un modelo de comportamiento ético que consideraban fundamental para alcanzar la felicidad.
Llevó una vida de austeridad y mortificación. Rechazó también el politeísmo con todos los cultos religiosos, por considerarlos instituciones puramente humanas y superfluas. Diógenes criticaba las diferencias de clase, predicaba el ascetismo. La tradición le ha atribuido osadía e independencia ante los poderosos, desdén por las normas de conducta social; según lo que de él se ha contado, vivía en un tonel.
Se vestía ropas toscas, sus alimentos eran sencillos y pernoctaba en las calles. Fue respetado por los atenienses, admiradores de su desprecio de las comodidades. La virtud es la base de su filosofía. Despreciaba a los hombres de letras por leer los sufrimientos de Odiseo mientras desatendían los suyos propios y a los oradores que, a su parecer, estudiaban cómo hacer valer la verdad pero no cómo practicarla.
Cuando viajaba a Aegina fue secuestrado por piratas y llevado a Creta donde fue vendido como esclavo. Al preguntarle en qué actividad era hábil, contestaba: "en mandar". Fue comprado por un tal Xeniades de Corinto, quien le devolvió la libertad y le hizo tutor de sus hijos.
Según una historia popular, Diógenes caminaba por Atenas a la luz del día llevando una lámpara encendida buscando un hombre honesto. En otra ocasión, se dice, mantuvo una inesperada entrevista con Alejandro Magno, quien empezó la conversación así: "Yo soy Alejandro Magno"; el filósofo contestó: "y yo, Diógenes el cínico".
Alejandro entonces le preguntó de qué modo podía servirle. El filósofo replicó: "Puedes apartarte para no quitarme la luz del sol". Alejandro, dicen, se quedó tan impresionado con el dominio de sí mismo del cínico que se marchó diciendo: "si yo no fuera Alejandro, querría ser Diógenes".
Según la tradición, murió en Corinto en el 323 a. C. el mismo día que Alejandro. Se preocupó por la sabiduría práctica y no estableció ningún sistema de filosofía.
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